会社を辞めたいと思っても、実際に一番ハードルが高いのは「上司に伝える瞬間」かもしれません。

引き止められたらどうしよう。怒られたらどうしよう。気まずくなったらどうしよう。

私はこれまで4回転職し、人事総務として退職を受ける側も経験してきました。

その中で感じるのは、退職は決断だけでなく、伝え方とその後の整理で揉め方が変わるということです。

私の1社目は「退職交渉をして辞める」形ではありませんでした

新卒で入社した会社では、オーバーワークで体調を崩し、まず休職という形で現場を離れました。

その後は傷病手当を受けながら治療に専念し、休職期間満了をもって退職しています。

つまり、最初の退職は「上司へ辞めたいと伝え、退職日を交渉する」という一般的な流れではありませんでした。

退職には、転職先が決まって自分から申し出るケースだけでなく、休職を経て働き方を見直すケースもあります。状況が違えば、優先することも変わります。

私自身はその後、独学で簿記を学び、建設業の経理職へ転職して社会復帰しました。振り返ると、当時は「きれいに辞めること」より、まず仕事から離れて立て直すことが必要な時期でした。

退職を考えるときは「今は交渉できる状態か」も見る

退職手続きの順番は大切ですが、どんな状況でも同じ進め方が正解とは限りません。

通常どおり働けていて転職意思が固まっているなら、就業規則を確認し、直属上司へ伝え、退職日と引き継ぎを調整します。

一方で、働き続けること自体が難しい状態なら、通常の退職交渉だけを前提にせず、まず会社の休職制度など利用できる制度を確認する考え方もあります。

意思が固まっているなら、相談と意思表示を分ける

まだ迷っているなら相談で構いません。

一方、退職する意思が固まっているのに「辞めようか迷っていて」と始めると、話が引き止め中心になることがあります。

意思が決まっているなら、「退職したいと考えています」と明確に伝え、その後に退職日などを調整します。

最初は直属上司へ伝える

会社のルールを確認し、基本的には直属上司から進めます。

周囲へ先に話が広がると、本人より先に上司へ伝わり関係がこじれることがあります。

理由は簡潔でいい

会社への不満を全部ぶつける必要はありません。

退職理由と、今後の方向性を短く伝えます。

私も退職時に「いないと困る」「本当に辞めるの?」と言われました

私自身、これまでの退職時に「桜場さんがいないと困る」「本当に辞めるの?」と声をかけてもらったことがあります。必要としてもらえたこと自体は、ありがたいと感じました。

ただ、ここで難しいのが、感謝の気持ちと退職するかどうかの判断は別だということです。

長く働いた会社ほど、上司や同僚との関係があります。引き止められると「ここまで言ってもらえるなら残った方がいいのかな」と気持ちが揺れることもあります。

そんなときは、その場の言葉だけで判断せず、最初に転職を考えた理由へ戻ります。仕事内容、働き方、勤務地、年収、将来性など、辞めたいと思った原因が残ったままなら、感情だけで決め直さない方が整理しやすいです。

引き止めへの考え方は、退職を引き止められたらどうする?でも詳しくまとめています。

引き止めが始まることもある

「もう少し頑張れない?」「異動はどう?」「来年には変わる」と提案される場合があります。

そのときは、その場で結論を変えるのではなく、自分の転職理由へ戻ります。

退職を引き止められたらどうする?も参考にしてください。

退職日を決める

会社ルール、引き継ぎ、転職先の入社希望日などを確認しながら調整します。

有給消化は早めに確認する

残日数、最終出勤日、退職日を一つの予定表にします。

退職前の有給消化も確認してください。

引き継ぎは「何を伝えたか」より「後任が動けるか」

担当業務、進行中案件、期限、関係者、保存場所、未完了事項を残します。

口頭だけでなく、文書にしておくと退職後の問い合わせも減ります。

退職は最後の仕事でもある

会社に人生を捧げる必要はありませんし、無理に我慢する必要もありません。

ただ、最後の数週間をどう整理するかで、自分自身の負担も変わります。

まとめ

揉めにくい退職では、意思表示・直属上司・退職日・有給・引き継ぎを順番に整理します。

退職後の入社日調整は、転職先の入社日はどう決める?も参考にしてください。